Finanzielle Probleme hätten fast eine 1986er Ausgabe des Kalenders verhindert, da Pirelli das gesamte Werbebudget eigentlich auf die Formel 1 konzentrieren wollte. Nur die Tatsache, dass der Kalender inzwischen ein grundlegendes und anerkanntes Element der Firma ist, ermöglichte eine Fortsetzung der Tradition.
Fotograf Bert Stern hatte bereits Marilyn Monroe vor der Linse
Für die neue Ausgabe hatte Art Director Martyn Walsh die Idee, von Studenten des Royal College of Art Bilder nackter Frauen malen zu lassen. Nur das Reifenprofil mussten die Künstler in ihren Arbeiten integrieren.
Als Fotograf wird Bert Stern angeheuert, der durch seine Fotos von Marilyn Monroe bekannt wurde. Er soll an den Bildern der Studenten orientierte Fotos machen. Für die Umsetzung der Motive werden englische Models angeheuert, die die Szenen nachstellen. So muss beispielsweise die Medusa mit echten Schlangen an den Füßen posieren, damit der Ausdruck des Schreckens echt ist.
Die Models sind Julia Boleno, Jane Arwood, Luise King, Deborah Leng, Suzy Yeo, Beth Toussaint, Gloria, Joni Flyn, Caroline Hallett, Samantha, Juliet und Clare MacNamara.
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