Der allgemein nur "The Cal" genannte Pirelli-Kalender präsentiert seit seiner Erstauflage immer erotische Motive im Stile des jeweiligen Zeitgeists. Für jeden Kalender wurde ein anspruchsvolles Konzept entwickelt, um das Thema "Schönheit" auf glamourösem und zugleich modernem Wege darzustellen. An dessen Umsetzung waren namhafte Fotografen wie Peter Lindbergh, Bruce Weber oder Herb Ritts beteiligt. Seit den 80er Jahren konnte Pirelli auch immer wieder Top-Modells für den Pirelli-Kalender gewinnen. So gaben sich unter anderem Heidi Klum, Naomi Campbell oder Cindy Crawford die Ehre.
Im Zuge der Ölkrise verzichtete man in den Jahren 1975 bis 1983 auf einen Kalender. Das Thema Reifen spielte im Pirelli-Kalender nur in den Jahren 1984 bis 1994 eine Rolle.
